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Née à Simi Valley, en Californie, Shailene Woodley est la fille aînée de Lori Victor, conseillère pédagogique d'un collège, et de Lonnie Woodley, directeur d'école Elle a un jeune frère, prénommé Tanner Woodley (né en 1994). Dès l'âge de 4 ans, elle a lancé sa carrière de mannequinat. En 2006, ses parents ont divorcé. Elle est diplômée du lycée Simi Valley High School.